iPod touch 第2世代(G2)を持っているのですがJailbreakできるようになったようなので試してみました。
細かい説明はほかのサイトでもやっているのでとりあえずざっと流れを書きます。
用意するもの
unofficialsn0w 2.0 for Windows
iPod Touch Firmware 2.2.1
LibUSB
C++ Red. package
とりあえず用意するものは以上です。
１．unofficialsn0w 2.0 for Windowsをc:￥へ解凍します。
　デスクトップだと日本語のフォルダ名なのでうまくいかないのだと思います。
　マイドキュメントもユーザ名が日本語の場合は日本語を含むフォルダ名があるので不可だと思います。
２．iTunesでiPod Touchの復元をします。
　中に入っているデータは消え、購入直後とほぼ同じ状態になります。
３．ファームウェアの準備
　ダウンロードしておいたFirmware(iPod2,1_2.2.1_5H11a_Restore.ipsw)をOriginalFW.ipswというファイル名に変更し１．で作ったc:￥unofficialsn0w￥ipsw￥のフォルダへコピーまたは移動します。
　このときダウンロードしておいたFirmwareのファイル名にipswという拡張子がない場合は拡張子が表示されるようにエクスプローラの設定を変更する必要があります。
　どうしても変更したくない場合はOriginalFWというファイル名に変更しても平気かもしれません。
４．IPSW.batを実行
　このとき、log.txtができてすぐ終了してしまう場合は失敗です。
　log.txtの中身を確認して対処する必要があります。
　Could not load IPSWと書いてある場合はファームウェアのファイルが見つからないということなので、
　拡張子の有無や、パスの間違いなどを確認して再度実行します。
５．ファームウェアの変更
　出来上がったc:￥unofficialsn0w￥Firmware￥JB.ipswの拡張子をzipへ変更しエクスプローラで書庫の中に入り、
　zip内のFirmware￥all_flash￥all_flash.n72ap.production￥LLB.n72ap.RELEASE.img3
　を削除して
　C:￥unofficialsn0w￥firmware￥LLB.n72ap.RELEASE.img3
　を
　zip内のFirmware￥all_flash￥all_flash.n72ap.production￥LLB.n72ap.RELEASE.img3
　にコピーします。
　あとはJB.zipをJB.ipswへファイル名を戻します。
６．iPod TouchをDFUモードに
　USBでPCへ接続した状態でiPod touchの電源を切り□ボタンと電源ボタンを同時に押し、10秒後に電源ボタンを離し、さらに10秒経ったらホームボタンを離します。
　このとき画面が真っ黒になったら成功のようです。
　USB→iTunesのような意味の画面が出ているときは失敗だと思います。
７．RUNME.exeを実行
　C:￥unofficialsn0wの中にあるRUNME.exeを実行します。
　黒かったiPod touchの画面が白くなったら成功です。
８．iPod touch ファームウェアの復元
　iTunesの復元をShiftキーを押しながらクリックして、ファイルを指定するダイアログが出るのでC:￥unofficialsn0w￥firmware￥JB.ipswを指定して復元です。
　しばらく待って、iPod touchが起動し、メニューにCydiaがあれば脱獄成功です。
　後はiTunesで同期を取り直せばほとんど元通りです。
　私の場合、脱獄後の同期でアプリは全て復元に失敗しました。
　もちろんこのサイトを参考にして脱獄しようとしてiPod touchが壊れてしまっても責任は負いかねますのでご自分の責任で行ってください。